有機反應：拆解與建構分子的秘笈！
各位同學！歡迎來到化學中最引人入勝的主題之一：有機反應。把自己想像成一位分子建築師，或者是一位化學廚師吧！你將會學到如何將簡單的碳化合物，透過原子交換、加入新原子，甚至將分子拆解，轉化成令人興奮的新物質。這就是我們如何製造藥物、塑膠，甚至是你最愛零食中的調味劑的核心原理！
剛開始時如果覺得內容很多，別擔心。我們會一步一步地，用簡單的解釋和真實世界的例子，來剖析每種類型的反應。我們開始吧！
取代反應：原子大換位！
想像一下你在舞會上，有兩位舞伴決定交換。這就是取代反應的真諦！分子上的某個原子或原子團，被另一個原子或原子團取代。
1. 烷的取代反應 (自由基取代)
烷被稱為飽和烴，因為它們的所有碳原子都與最大數量的氫原子鍵合——它們是「飽和」的！這意味著你不能簡單地往它們身上添加更多原子。相反地，你必須把其中一個原子換掉。
• 所需物質：一種烷（例如甲烷，CH₄）和一種鹵素（例如氯，Cl₂）。
• 特殊條件：這個反應有點挑剔！它不會在黑暗中發生。它需要紫外光（UV光）來啟動。這種光提供反應所需的能量。
• 反應過程：一個氯原子與甲烷分子上的一個氫原子交換。
方程式：
甲烷 + 氯 → 氯甲烷 + 氯化氫
$$CH_4(g) + Cl_2(g) \xrightarrow{UV\ light} CH_3Cl(g) + HCl(g)$$你知道嗎？這個反應可以繼續進行，用更多氯原子取代氫原子，形成二氯甲烷（CH₂Cl₂）、三氯甲烷（CHCl₃，又稱氯仿），最終形成四氯甲烷（CCl₄）。但對於你的課程大綱來說，掌握第一個取代反應就足夠了！
2. 鹵代烷的取代反應
鹵代烷就是一個已經接上鹵素原子（例如Cl、Br、I）的烷。我們可以將該鹵素原子換成另一個基團，例如羥基（-OH），以製成醇！
• 所需物質：一種鹵代烷（例如氯乙烷，CH₃CH₂Cl）和一種水溶性鹼（例如氫氧化鈉溶液，NaOH(aq)）。
• 特殊條件：你需要輕輕地加熱混合物。
• 反應過程：氫氧化鈉中的氫氧離子（OH⁻）與氯乙烷上的氯原子交換。
方程式：
氯乙烷 + 氫氧化鈉 → 乙醇 + 氯化鈉
$$CH_3CH_2Cl(aq) + NaOH(aq) \xrightarrow{Heat} CH_3CH_2OH(aq) + NaCl(aq)$$這是一個超級有用的反應，能將一種有機化合物（鹵代烷）轉化為另一種（醇）。
重點提示：取代反應
• 在烷中：用鹵素取代氫。條件：紫外光。
• 在鹵代烷中：用-OH基團取代鹵素。條件：水溶性鹼（例如NaOH(aq)）和加熱。
加成反應：打開大門！
與烷不同，烯具有碳-碳雙鍵（C=C）。這個雙鍵就像一扇可以打開讓新原子「加入」的關閉大門。烯是不飽和的，因為它們可以容納更多原子。
在加成反應中，雙鍵斷裂，原子會加到兩個碳原子上。沒有任何東西被移除！
1. 加氫（氫化反應）
這會將烯轉化為烷。
• 所需物質：一種烯（例如乙烯，CH₂=CH₂）和氫氣（H₂）。
• 特殊條件：鎳（Ni）催化劑和加熱（約150°C）。
$$CH_2=CH_2(g) + H_2(g) \xrightarrow{Ni\ catalyst,\ Heat} CH_3-CH_3(g)$$乙烯變成乙烷。
現實世界連結：這個反應正是用來將液態植物油（不飽和）轉化為固態人造牛油（較飽和）的！
2. 加鹵素（鹵化反應）
這是檢測不飽和度的經典測試！
• 所需物質：一種烯（例如乙烯）和一種鹵素，通常是溶於有機溶劑或水中的溴（Br₂）（稱為溴水）。
• 特殊條件：不需要！這在室溫下很容易發生。
$$CH_2=CH_2(g) + Br_2(aq) \rightarrow CH_2Br-CH_2Br(aq)$$乙烯變成1,2-二溴乙烷。
觀察結果：當你將烯氣泡通入紅棕色的溴水時，顏色會消失！這是因為溴在加成反應中被消耗了。烷不會發生這種情況。這就是你如何區分它們的方法！
3. 加氫鹵化合物（氫鹵化反應）
• 所需物質：一種烯和一種氣態氫鹵化合物（例如溴化氫，HBr）。
• 特殊條件：不需要。
$$CH_2=CH_2(g) + HBr(g) \rightarrow CH_3-CH_2Br(g)$$乙烯變成溴乙烷。
重點提示：加成反應
• 反應物是甚麼？烯（具有C=C雙鍵的化合物）。
• 發生甚麼事？雙鍵打開，並加入新原子。
• 重要測試：烯會使紅棕色溴水褪色。烷則不會。
氧化反應：得氧失氫
在有機化學中，氧化通常意味著獲得氧原子或失去氫原子。一種你需要知道的常見氧化劑是酸化重鉻酸鉀(VI)溶液（K₂Cr₂O₇ / H⁺）。
記憶訣竅：一個關鍵的觀察是氧化劑的顏色變化。酸化重鉻酸(VI)溶液是橙色的。當它成功氧化某物時，鉻離子被還原，溶液會變成綠色。所以，橙色 → 綠色表示發生了氧化反應！
醇的氧化
醇被氧化時會發生甚麼，取決於它是哪種類型！
1. 伯醇（1°醇）：帶有-OH基團的碳原子只連接到一個其他碳原子（例如乙醇）。
• 它們可以被氧化兩次！
• 第一步（溫和氧化）：氧化成醛。為了獲得醛，你必須在它形成時將其蒸餾出來，否則它會進一步氧化。
乙醇 + [O] → 乙醛 + 水
• 第二步（強氧化）：完全氧化成羧酸。如果你將混合物在迴流下加熱（這樣就不會逸失），就會發生這種情況。
乙醇 + 2[O] → 乙酸 + 水
2. 仲醇（2°醇）：帶有-OH基團的碳原子連接到兩個其他碳原子（例如丙-2-醇）。
• 它們可以被氧化一次形成酮。
丙-2-醇 + [O] → 丙酮 + 水
• 酮很穩定，不能輕易地被這種試劑進一步氧化。
3. 叔醇（3°醇）：帶有-OH基團的碳原子連接到三個其他碳原子（例如2-甲基丙-2-醇）。
• 它們不能被酸化重鉻酸鉀(VI)氧化。橙色會保持不變。
這種氧化反應的差異是區分不同類型醇的另一種絕佳方法！
重點提示：氧化反應
• 試劑：酸化重鉻酸鉀(VI) (K₂Cr₂O₇ / H⁺)。
• 觀察：顏色從橙色 → 綠色變化。
• 伯醇 → 醛 → 羧酸
• 仲醇 → 酮
• 叔醇 → 無反應
酯化反應和水解反應：酯的生成與分解
1. 酯化反應：製造果香！
酯是一種以其怡人果香而聞名的化合物。香蕉、菠蘿和蘋果等水果的天然香氣就是它們造成的。我們可以在實驗室中製造它們！
酯化反應是指羧酸與醇反應生成酯和水的反應。
• 所需物質：一種羧酸 + 一種醇。
• 特殊條件：數滴濃硫酸（H₂SO₄）作為催化劑，並且需要加熱混合物（通常在熱水浴中）。
一般方程式：
$$R-COOH + R'-OH \rightleftharpoons R-COO-R' + H_2O$$羧酸 + 醇 ⇌ 酯 + 水
例子：製造乙酸乙酯（聞起來像梨糖或洗甲水）
乙酸 + 乙醇 ⇌ 乙酸乙酯 + 水
$$CH_3COOH(l) + CH_3CH_2OH(l) \rightleftharpoons CH_3COOCH_2CH_3(l) + H_2O(l)$$酯的命名：名稱由兩部分組成。第一部分來自醇（例如，乙醇 → 乙基）。第二部分來自羧酸（例如，乙酸 → 乙酸酯）。將它們組合起來：乙酸乙酯。
2. 水解反應：酯的分解
水解反應字面上意思就是「用水分解」（hydro-lysis）。它是酯化反應的逆反應。你可以將酯分解回其原來的羧酸和醇。
a) 酸性水解
• 這正是酯化反應的逆反應。
• 條件：將酯與稀酸（例如稀H₂SO₄）一起加熱。
• 這是一個可逆反應，因此在平衡時你會得到反應物和產物的混合物。
$$CH_3COOCH_2CH_3(l) + H_2O(l) \rightleftharpoons CH_3COOH(aq) + CH_3CH_2OH(aq)$$b) 鹼性水解
• 這是分解酯更有效的方法。
• 條件：將酯與鹼（例如氫氧化鈉，NaOH）一起加熱。
• 這是一個不可逆反應。它會進行至完成。
• 你不會得到羧酸，而是它的鹽（羧酸鹽）。
$$CH_3COOCH_2CH_3(l) + NaOH(aq) \rightarrow CH_3COONa(aq) + CH_3CH_2OH(aq)$$乙酸乙酯 → 乙酸鈉 + 乙醇
現實世界連結：大型天然酯（脂肪和油）的鹼性水解稱為皂化反應。這就是肥皂的製造方式！
重點提示：酯
• 生成（酯化反應）：羧酸 + 醇。條件：濃H₂SO₄催化劑，加熱。
• 分解（水解反應）：加水。可使用稀酸（可逆）或稀鹼（不可逆）進行。
全盤視角：相互轉化
這些反應最棒的地方在於它們都是相互關聯的！你可以利用它們建立一個「反應路線圖」，從一種化合物到達另一種。這就是有機合成的基礎。
讓我們規劃一條合成路線吧！
挑戰：你如何只從乙烯（一種烯）開始製造乙酸乙酯（一種酯）呢？
我們的計劃：
1. 我們需要一種醇（乙醇）和一種羧酸（乙酸）來製造我們的酯。
2. 我們如何從乙烯製造乙醇呢？透過與水蒸氣進行加成反應！
步驟一：乙烯 → 乙醇
$$CH_2=CH_2(g) + H_2O(g) \xrightarrow{H_3PO_4\ catalyst,\ High\ T\ \&\ P} CH_3CH_2OH(g)$$3. 太棒了，我們已經有醇了！那麼，我們如何製造乙酸呢？我們可以透過氧化剛才製造的乙醇來獲得它！
步驟二：乙醇 → 乙酸
$$CH_3CH_2OH(aq) + 2[O] \xrightarrow{K_2Cr_2O_7/H^+,\ reflux} CH_3COOH(aq) + H_2O(l)$$4. 完美！我們已經擁有兩種所需的原料。現在我們只需將它們一起進行酯化反應。
步驟三：乙醇 + 乙酸 → 乙酸乙酯
$$CH_3CH_2OH(l) + CH_3COOH(l) \rightleftharpoons CH_3COOCH_2CH_3(l) + H_2O(l)$$（別忘了濃H₂SO₄催化劑和加熱！）
成功了！透過連結三種不同類型的反應，我們完成了一個多步驟合成。你現在正式成為一名分子建築師了！